In der achtteiligen Animationskomödie „Win or Lose“ steht das Softball-Team einer Middleschool im Zentrum: Pickles. Erzählt werden die miteinander verwobenen Geschichten von acht verschiedenen Charakteren, die sich alle auf ihr großes Softball-Meisterschaftsspiel vorbereiten: von den unsicheren Kindern und ihren Helikopter-Eltern bis hin zu einem liebeskranken Schiedsrichter …